1939年(民国二十八年)6月23日，日军入侵定海城，学校和公共场所被占，商家关门，百姓逃难，社会秩序混乱。1939年“六二三”舟山沦陷前，日军先后出动各类兵舰入侵舟山洋面达40多次。1934年3月13日，日军驻上海第三舰队对舟山海域进行大规模沿海操演，实施登陆，同时派小型舰只到各港口窥探。1937年8月13日，日军发动上海“八一三”事件后，8月15日就派兵舰侵占嵊山岛，8月18日占领泗礁岛在菜园镇设司令部。日军侵占定海后在军事、经济上实行强制统治，对邮电业派兵控制，原有的定海、沈家门、岱山邮电设施遭到破坏，人员被抓捕、遣散。邮电中断，舟山成了黑暗世界。

定海在日军占领前，定海邮政局为二等邮局，局址在定海城内原状元桥下12号。定海邮政局下属代办所6处，境内有沈家门、岱山、普陀山；另外3处在象山县境内。定海邮政局有信柜12处，定海城内3处，乡间3处，外岛及象山6处。

定海邮递业自北宋熙宁六年(1073)由翁山县(今定海)改名为昌国县，隶明州府(今宁波)。府内有东、南、西、北驿路4条。东路自桃花渡经河头铺(育王河头)、芦浦铺(穿山碶)涉海达昌国(今定海)。开创了定海邮政史。

明洪武元年(1368)，昌国县(今定海)设邮铺、驿路自明州府(今宁波)前总铺起递，路经城东铺、福明铺、盛店铺、江修铺、育王铺、孤岭铺、穿山铺涉海至舟山铺。清康熙四十九年(1710)，定海设万前、道头、盐仓、岑港、大青等十三铺。清光绪二十六年(1900)七月，定海设立邮政分局。辛亥革命前，邮驿不递民间书信。民众书信，委托专人递送。辛亥革命后，定海邮局信件开始购贴邮票。定海在民国早期，民众信函由民信局传递(民信局是专为传递书信物品的营业机构)。民信局机构松散，设备简陋，有个体经营，也有合资经营，形式多样。定海民信局旧址在今定海人民中路18号工商银行自助服务处(原永和商号内)。民信局托寄信函件不贴邮票支付力费。如从定海寄往宁波，一般收取三个铜钿，信到付款，由收信人支付，如果寄信人向收信人恳求事情不好意思由对方付费，亦可先付费，后递送。但需在竖式信封左上角写明“力讫”两字，表示送信费用已付收信人不必再付。

日军占领定海交通断绝(当时定海城乡郊区百姓书信往来除信差外，一般委托城内商店和乡村小店传递)，定海与外界的联系十分困难，当时只有通过书信联系没有别的通信设施。定海沦陷后，原来以定海为中心，宁波至定海，定海至沈家门、岱山、石浦、象山、普陀山的水道邮路和陆上邮路阻断(当时浙东还没沦陷)，平常从宁波寄往定海的一封普通信件改由沪定沈线(上海—定海—沈家门)轮船邮路经上海邮局转运至日军控制下的定海和沈家门邮局，一封平信往往需要几个月时间。

日军占领舟山，害怕我抗日军民，为控制沦陷区人民，在定海和沈家门邮局设特别检查处，由日军指导部委派伪定海县自治会警察局特务队下辖的情报组对往来邮件进行检查，特别是对大后方和非沦陷区寄往定海沈家门两地的信件(邮件)更是严密检查并随意扣留。从定海和沈家门寄出的信件必须贴“大日本帝国邮政”字样邮票(见图)，如贴上其他邮票就会遭杀身之祸。日本帝国主义早在清政府时期就在中国的大连、汉口、青岛等地非法设立“客邮”(类似邮政营业所)，为日军侵华服务。

日军铁蹄入侵舟山，中国共产党领导舟山人民开展抗日救亡斗争。我党通过抗日民族统一战线的关系，在定海的东区(以黄杨尖为中心)创立了抗日游击根据地，建立了由我党直接领导的革命武装东区区署警察队(后改为定(海)、象(山)游击指挥部第一支队第五大队“简称五大”)。党带领这支革命队伍领导舟山人民进行抗日斗争，取得了对日军的反“清乡”、反“扫荡”斗争的胜利。

1941年(民国三十年)4月16日，占领舟山的日军海军陆战队出动兵舰、炮艇入侵镇海县城。1942年(民国三十一年)3月，镇海至定海航线复航。日军占领镇海，原国民政府定海县设在镇海柴桥临时机构迁址到宁波象山县，在离县城3里处的南庄区设“定象游击指挥部”。那时在往来的信件中所贴邮票都是国民政府发行的印花税票邮票，在实寄信件的邮票上都加盖“浙江、定(海)象(山)南(南庄)”以及所寄出邮所“南四”字样的黑字邮戳(见图)。当年使用的邮票面值有壹分(米黄色)、贰分(淡绿色)、叁分(暗蓝色)和伍分(蓝色)，邮票规格都为2.2公分×2.5公分。

抗战时期定海城内的信件由信差直投数量比沦陷前少，原来本岛各村沿途设有投揽线和邮站，日军入侵后经常“清乡”、“扫荡”，邮站不固定。当时小沙、马岙、干 、白泉由脚夫投递，时间不定期，传递时不分缓急，易误事。舟山在抗战期间除日军占领下的定海、沈家门邮政局寄信件贴日本邮票外，其他地方所寄信件仍是国民政府印发的税花邮票。汪伪南京政府也印发过“南京国民政府”字样的印花税票。太平洋战争爆发后汪伪南京政府还印发了贴花票与火柴盒贴标，但在舟山使用时间比较短，数量也少。